Alquenilación OmniScriptum SRL Alquenilación asimétrica de enonas mediante binaftoles y boronatos

Se estudiaron diversos compuestos carbonílicos y derivados ¿,ß-insaturados con el fin de ampliar la gama de sustratos para la adición 1,4 de alquenilboronatos utilizando binaftoles 3,3¿-disustituidos. Se examinaron las enonas y se comprobó que eran adecuadas para la adición conjugada en las condiciones de reacción propuestas. Se demostró que las adiciones 1,4 asimétricas de alquenilboronatos a enonas utilizando cantidades catalíticas de binaftoles 3,3¿-disustituidos se producían con rendimientos de moderados a buenos y altas enantioselectividades. Los productos quirales podrían servir como sustratos enriquecidos en enantiómeros para transformaciones posteriores, como la reducción asimétrica, que se llevó a cabo con buen rendimiento y selectividad. También se confirmó que la configuración absoluta de la alquenilación de enonas era el enantiómero (R) utilizando binaftoles (S)-3,3¿-disustituidos, mediante análisis cristalográfico de rayos X. Asimismo, se examinaron las investigaciones sobre la oxidación selectiva de Baeyer-Villiger de los productos de adición 1,4 de enonas. Aunque no se obtuvieron los productos de éster deseados, la investigación proporcionó hallazgos interesantes e informativos.