Het is inmiddels twee jaar geleden sinds Carrie en Mr. Big in het huwelijksbootje stapten. Hoewel ze nog gelukkig met elkaar zijn, begint bij Carrie het gevoel op te spelen dat ze te veel op een traditioneel getrouwd koppel beginnen te lijken. Bij Charlotte begint het ook te knagen, als blijkt dat het moederschap zwaarder is dan ze had verwacht. Miranda heeft op haar beurt te maken met een vrouwonvriendelijke baas die haar bij het minste of geringste de mond snoert. En dan is er nog Samantha die haar seksuele wereld ziet instorten omdat ze in een menopauze is beland. De vriendinnen kunnen dus best een vakantie gebruiken om even uit het dagelijkse leven te ontsnappen.